وبعد عدة فترات إعارة ومن بينها مساعدة واتفورد على الوصول إلى الجولة الفاصلة في الصعود إلى الدوري الممتاز في 2013، لعب تشالوبا في الموسم الماضي مع تشلسي المتوج باللقب مع المدرب أنطونيو كونتي.

وشارك اللاعب البالغ عمره 22 عاما في 15 مباراة في كل البطولات، وحصل على ميدالية الفوز بالدوري، وبلع مع منتخب إنجلترا الدور قبل النهائي لبطولة أوروبا تحت 21 عاما.

ولعب تشالوبا على سبيل الإعارة مع نوتنغهام فورست وميدلسبره وبيرنلي وريدينغ ونابولي، وأحرز خمسة أهداف مع واتفورد في 42 مباراة في موسم 2012-2013.